All'epoca storica in cui nacque e si sviluppò la Lega Messapica, frutto di una coesione non solo politica ma anche economica e culturale della Dodecapoli dell'antico Salento, l'insediamento di Orra rivestiva già un ruolo strategico fondamentale nell'ambito della civiltà japigia.

Secondo Erodono, la città di Oria fu fondata dai Cretesi che le attribuirono il toponimo Hyrìa. I colonizzatori minoici, che scamparono miracolosamente al naufragio mentre erano di ritorno dalla campagna punitiva contro Camico in Sikelia, si rifugiarono lungo i litorali salentini e fondarono un importante centro abitato unendosi con gli originali abitanti del luogo. La loro città divenne ben presto un caposaldo dell'intera regione peninsulare. Alcuni secoli dopo sopraggiunsero gli Illiri, che dettero all'antico insediamento maggiore importanza valorizzando la sua posizione strategica e la sua preminenza nell'ambito degli scambi commerciali che si propagarono sia all'interno del territorio salentino, sia all'esterno di esso. Hyrìa fu il crocevia della Terra di Mezzo (Metapa ovverosia Terra fra i due Mari). Nella "Corografia……di Terra d'Otranto", l'Arditi parla di Oria come di una sede di re messapi e la definisce capitale della Messapia anche se Antonio Profilo, confutando tale tesi, sostenne che se c'era una città che meritava quel ruolo era certamente Tyrea, posta tra Orra e Mesania, rasa al suolo dai Goti nel VI sec. d.C..

È pur vero, comunque, che Orra fu una delle città più forti e meglio organizzate della Dodecapoli Messapica, se si pensa che la sua monumentale reggia era ancora imponente nell'età augustea.

Lo stesso castello federiciano poggia le sue basi sulle fondamenta dell'antico palazzo del re curione di Orra. La posizione geografica di questa città fu determinante nello sviluppo dei traffici mercantili lungo l'istmo Brindisi-Taranto. La frequentatissima Via Appia (la messapica Via Brentyria) ne testimoniò ampiamente la sua importanza.

Un altro percorso viario passava un po' più a sud di Orra; si trattava dell'antica via interna del Salento, detta anche da qualche studioso Via Acheorum, una strada che aveva origine nei pressi di Torre S. Stefano, vicino ad Otranto, e attraversava quasi tutta la penisola lambendo Cavallino (Sybar), la stessa Orra e Mesochoron (Grottaglie) per arrivare a Metaponto. Una sezione di essa, sulla cui direttiva era sorta Rhudia e successivamente Lupiae ed altri insediamenti minori, fu poi utilizzata, ricorda Stradone, come un'utile scorciatoia per raggiungere rapidamente la Via Appia. Nei secoli successivi, lo stesso tratto fu fortificato per essere inglobato nel cosiddetto Limitone dei Greci.

Si può costatare, quindi, che Orra fu il centro nodale dei transiti da e per il Salento e costituiva un vero punto di riferimento nell'assetto viario dell'antica Messapia. Essa ebbe indubbiamente un ruolo prioritario in seno alla Confederazione delle Dodici Città. L'Errico, parlando di Orra e della Foresta Oritana, sosteneva che il territorio circostante era immenso ed interessava una vasta area del versante nord-occidentale. Orra, comunque, rimase per lungo tempo una grande città messapica che seppe arginare l'espansione tarantina verso la penisola salentina. Le fonti storiche antiche e moderne ed i rinvenimenti archeologici riferiscono sì di rapporti commerciali con il mondo magno-greco, ma testimoniano nello stesso tempo dell'indipendenza e dell'autonomia di questa grande città-stato della Messapia.

La reggia di Orra era considerata da alcuni studiosi come la vera sede di re Arthas. Può anche essere stata tale, ma Arthas avrà avuto più di una reggia, se le fonti parlano di un grande dinasta dell'intera Messapia, che alle isole Keradi dette il benvenuto ai navarchi ateniesi nel 415 e nel 413 a.C. Egli sostenne la loro campagna militare contro Siracusa con adeguati reparti di lanciatori di giavellotto e peltasti vari. È da supporre, quindi, che il re messapico estendeva la propria giurisdizione su territori ben più vasti per potersi arrogare il diritto di agire in prima persona e con l'autorità che compete solo ad un grande monarca del passato.

Arthas non regnò forse sull'intera Messapia, ma fu senza dubbio il capo più carismatico, una figura simbolica per tutti gli abitanti della Sallentina, se le fonti classiche riferiscono della sua sovranità e del riconoscimento tributatogli dai massimi esponenti della politica ateniese in onore dell'antico patto di alleanza con i Messapi.

La collocazione topografica dei rinvenimenti dell'antroponimo Arthas è varia. Le epigrafi più evidenti sono quelle provenienti da Ugento, Alezio, Brindisi, Mesagne, Oria e Manduria. Queste città messapiche furono in un certo modo tutte collegate con il famoso dinasta e lo onorarono ricordando la sua maestà tramite i nomi di molti dei propri abitanti.

È indubbio, comunque, che ulteriori studi e nuove ricerche archeologiche potrebbero gettare luce sulla vera identità di quest' importante personaggio della storia messapica.