L’origine del nome può essere ricondotto ad un non ben identificato Cesare che, fondando il centro, gli diede il nome di “Caesaranum” oppure all’etimologia latina “junctio casarum” che significa “unione di case”.
Dai registri angioini sin dal 1274 risulta la presenza di Casarano e Casaranello. Quest’ultimo, ormai scomparso, era nell’antichità il più importante e dotto essendo di rito e di lingua greca. Probabilmente dallo spopolamento dei casali di Casaranello e di Santa Costantina è cresciuta la popolazione e l’ importanza dell’attuale Casarano.

Personaggi famosi del luogo sono: Luigi Tasselli noto per la sua “Antichità di Leuca” del 1693, Francesco Antonio Astore giureconsulto che fu tra i promotori della repubblica partenopea del 1799. Casaranello annoverava tra i suoi concittadini Pietro Tomacelli poi divenuto papa il 2 dicembre 1389 sotto il nome di Bonifacio IX ed organizzatore del secondo e terzo giubileo della storia (1395-1400).

A Casarano si trova la dimora castellata più grande della zona costruita in carparo con una facciata di 120 metri.

Un monumento importante è la chiesa matrice dedicata alla SS. Annunziata, risalente al 1712 con importanti tele di Oronzo Tiso e di G.A. Coppola oltre un antico crocefisso in legno. Di fronte s’eleva la guglia dedicata al patrono S. Giovanni Elemosiniere del 1850.

Il centro storico conserva numerosi esempi di architettura civile come palazzo D’Elia del XVI secolo, palazzo D’Aquino, quello De Judicibus con una bellissima finestra balaustrata e palazzo Astore con un bel portale bugnato. Altri monumenti da visitare in città sono: il giardino Curulli con una bella fuga di archi posti sul muro di cinta ed il frantoio ipogèo di via Pendino che conserva gli antichi utensili.

Fuori dal centro storico sono da visitare la chiesa della Madonna della Campana a navata unica rifacimento di una antica edicola mariana medioevale restaurata nel 1639 per volere del duca Matteo Raimondo D’Aquino. Il duca feudatario del luogo volle spostare in queso luogo nel 1642 una immagine della Madonna con una epigrafe di ringraziamento per l’intercessione della Vergine Maria che gli aveva salvato la vita. La chiesa sorge su di un’ altura ed ha un bell’altare con l’immagine della Madonna dipinta su pietra a ricordo del ritrovamento miracoloso in zona di quest’immagine e le pareti affrescate.

Visitabile in zona anche la cripta del Crocefisso o di Santa Costantina che, se anche non appartiene feudalmente a Casarano ma a Ruffano, è parte integrale della storia del paese. Questa grotta naturale è ricca di affreschi di santi orientali ed è sormontata dai resti di una abbazia dei frati dell’ordine degli olivetani che amministravano l’ospedale di S. Caterina a Galatina fondato da Orsini Del Balzo.
Nelle vicinanze sono state ritrovate ceramiche collocabili tra il VII e il IV secolo.

A ricordo delle antiche vestigia di Casaranello si trova la chiesa di S. Maria della Croce importante monumento dal punto di vista storico. L’edificio con una semplice facciata di stile romanico impreziosito da un pregevole rosoncino, ha lo spazio interno suddiviso in tre navate voltate a botte con pilastri quadrati che danno origine alle arcate che dividono la navata centrale dalle altre due più basse aggiunte nel XIV secolo. Questa struttura dà alla chiesa un impianto basilicale . In realtà la chiesa apparteneva ad un edificio paleocristiano del V secolo costruito probabilmente su di un altro antico edificio romano. La parte più antica dell’edificio è ricoperta da mosaici parietali con motivi geometrici, pesci, frutta e uccelli, mentre le pareti delle navate di chiaro gusto bizantino sono ricche di affreschi del XIII secolo.