La cittadina sorge su di un'area interessata da insediamenti umani sin dalla preistoria come dimostrano tracce di un villaggio a capanne del neolitico medio scoperte in località Cavetto nei pressi della Masseria Carlo Di Noi. Nel territorio, inoltre, ci sono tracce di testimonianze di varie epoche: da quella messapica alla romana fino alla alto-medioevale. In particolare, alcuni scavi archeologici in contrada San Lorenzo hanno portato alla luce nel 1978 una necropoli messapica.

Si deve a Filippo I d'Angiò, principe di Taranto, la concessione di franchigie nel 1310 in modo da ripopolare la zona facendo accorrere gente dai casali vicini: da qui il toponimo “Franca Villa”.
La scelta del luogo dove sarebbe sorta poi la città si deve invece al ritrovamento da parte del principe di Taranto di una icona raffigurante la Madonna vicino ad una fonte di acqua durante una battuta di caccia; per questo motivo nel 1864, in virtù di un decreto in riferimento al luogo del miracoloso rinvenimento dell'immagine sacra, al nome Francavilla fu aggiunto l'attributo “Fontana”.
Nel 1336 i primi feudatari furono i De Nantolia detti poi Dell'Antoglietta; loro stessi chiesero a Filippo d'Angiò nel 1364 di poter cingere di mura e di un fossato la città che si era ormai ingrandita.
Le fortificazioni dell'età angioina furono ampliate e completate da Giovanni Antonio Orsini Del Balzo nel 1455, lo stesso che nel 1450 aveva iniziato i lavori del castello che nella struttura originaria doveva essere destinato all'alloggio dei soldati.
Francavilla venne concessa nel 1517 a Bernardino Bonifacio, marchese di Oria e Manduria, nel 1563 ai Borromeo e nel 1579 venne acquistata dal genovese Davide Imperiali. I suoi discendenti detennero la città fino al 1789 con il titolo di principi; grazie a questa famiglia Francavilla ebbe un grande sviluppo economico e culturale. In particolare con gli ultimi due principi Michele Imperiali seniore e juniore, nella città nascono accademie di letterati ed artisti e la stessa città aumenta considerevolmente con la nascita di nuovi rioni tanto che ci fu l'allargamento della cinta muraria.