Il nome di Oria deriva dall'antico nome della città messapica di Ouria sorta nel VII secolo a.C.. Oria divenne un importante centro romano, poi fu conquistato da Annibale durante le guerre puniche. Trascorso un periodo di dominazione longobarda, successivamente, divenne ducato sotto i bizantini nel 751.
La sua importanza crebbe quando divenne un importante centro di cultura ebraica in seguito ad una delle tante diaspore del popolo ebraico, probabilmente nel 70 d.C. dopo la distruzione di Gerusalemme da parte dei romani. In seguito alla distruzione di Gerusalemme vennero deportate 90.000 uomini come schiavi a Roma; di questi circa 10.000 rimasero nel Salento dove sbarcarono prima di raggiungere la capitale dell'impero. Di questo periodo rimangono ancora, oltre ai diversi manoscritti dispersi nelle varie biblioteche, una porta ed un quartiere (la Giudea) a ricordare la grandezza di Oria.
Nell’anno 887 passò a Gualtieri, principe di Benevento e, nel 925, fu saccheggiata dai saraceni.
Nel 1060 passò ai normanni e nel 1227, sotto Federico II, inizia la costruzione del castello che verrà ampliato successivamente da Giovanni Antonio Orsini Del Balzo.

Nel periodo feudale Oria passò ai marchesi Bonifacio e, all'inizio del XVI secolo nel 1562, ai Borromeo e agli Imperiali nel 1575 che la tennero fino al 1789.

La cattedrale, costruita su un precedente edificio romanico, presenta una elegante facciata barocca. La cupola è rivestita da mattonelle policrome.

Il castello ha pianta triangolare a tre torri, una quadrata risalente al periodo svevo e due cilindriche chiamate rispettivamente del “salto” e del “cavaliere”. La grande piazza d' armi poteva contenere 5000 fanti. Dal cortile, per mezzo di una scalinata, si può accedere alla cripta dei Santi Crisante e Daria con l'interno a tre navate, divise da pilastri cruciformi, che conservano, sulle volte, ancora tracce di affreschi.

Di notevole interesse in città sono la Torre Palomba (che faceva parte delle vecchie mura), la Porta degli Ebrei, alcuni edifici civili in stile barocco ed il Sedile (antico palazzo municipale).

La chiesa di S. Giovanni, ormai sconsacrata, si trova proprio sotto al castello accanto al Parco Rimembranza all'interno del quale fanno bella mostra i pali vinti dalle quattro contrade storiche Castello, Lama, San Basilio, Giudea nel corso dei tornei che si sono svolti dal 1967 ad oggi riprendendo l'antico torneo dei cavalieri che Federico II istituì ad Oria mentre attendeva la sua seconda sposa Iolanda di Brienne.

Nel territorio di Oria, lungo il tracciato della via Appia, si trova la chiesetta di Santa Maria di Gallana che riporta una serie di sovrastrutture architettoniche che vanno dal VI secolo fino al XVIII secolo; l'abside è sicuramente del VI secolo mentre le campate dell'unica navata ricoperta da cupole che sono sicuramente del secolo IX.

Il santuario di S. Cosimo alla Macchia, fuori città, è luogo di pellegrinaggio per la presenza delle reliquie dei Santi Medici (Cosimo, Damiano, Eupremio, Leonzio ed Antimo).
Nelle sue vicinanze si trova uno zoo attrezzato.

San Barsanofrio, protettore di Oria, è ricordato con festeggiamenti civili il 20 del mese di febbraio ed il 29 e 30 di agosto. Il culto ha origine ad Oria nel 873, quando alcuni monaci palestinesi portarono le reliquie del santo in città. Compatroni della città sono i Santi Medici.