L'abitato della città è disposto su alcune alture. Il nucleo più antico, con le caratteristiche case bianche di calce, sorge su di un'altura di forma circolare.

La cattedrale costruita tra il 1435 ed il 1470 è sicuramente il monumento più antico e di maggior prestigio. Sulla facciata, dal profilo mistilineo, si aprono tre portali ogivali di stile tardo gotico finemente scolpiti. Nelle lunette dei portali laterali vi sono poste le statue di San Giovanni e San Biagio mentre, sul portale centrale, si può ammirare un bassorilievo della Madonna in Trono con ai suoi piedi il vescovo Arpone committente dell'opera. Ognuno dei portali è sormontato da rosoni di cui quello centrale più ampio e decorato è costituito da una serie di cerchi concentrici. Il cerchio centrale contiene l'immagine del Cristo e sette volti di cherubini collegato per mezzo di dodici archetti al cerchio centrale ornato da ventiquattro colonnine anch’ esse con archetti. Disposte a raggiera nel cerchio esterno appaiono le figure dei dodici apostoli con i loro simboli. L'interno a tre navate conserva pregevoli tele e sculture tra cui un dipinto di Jacopo Palma il Giovane raffigurante la Madonna in Gloria.

Nell’attraversare gli stretti vicoli della città vecchia, abbiamo la possibilità di ammirare di tanto in tanto i bei paesaggi che ci offrono le terrazze naturali. E’ sicuramente da visitare, in via Bixio-Continelli, la singolare chiesa di San Giacomo di Compostela fatta costruire dal nobile ostunese Pietro Gaballerio nel 1423. Questi, essendo stato miracolato, volle lasciare tutti i suoi averi ed i denari che gli dovevano i debitori per la costruzione della chiesa che fu così costruita utilizzando la casa di uno dei debitori. L'interno è ad aula unica; la facciata invece è caratterizzata dal campanile e dal bellissimo archivolto a sesto acuto del portale, decorato con motivi vegetali, geometrici, antropomorfi e zoomorfi di stile gotico, sorretto da due mensole che rappresentano uno gnomo ed un cagnolino.
La chiesa dello Spirito Santo del 1637 conserva un bel portale con lunetta raffigurante la “dormitio virginis”.
Interessante anche la chiesa di Maria Maddalena (tardo barocco, detta chiesa delle Monicelle) costruita su di una preesistente chiesa medioevale.
La guglia di Sant' Oronzo, scolpita dallo scultore ostunese Giuseppe Greco ed eretta in piazza nel 1771, rappresenta uno dei più bei monumenti barocco di Terra d'Otranto. Nella stessa piazza vi è l'attuale palazzo comunale che fece parte sino al 1809 del convento dei francescani insieme all'adiacente chiesa. Al palazzo di due piani fu aggiunto nel 1883 un fastigio recante l'orologio; ancor prima, nel 1863, si redasse il progetto per consentire la trasformazione del monastero in municipio modificando il prospetto della chiesa che a quel punto doveva uniformarsi all'edificio municipale.

Nel 1961 venne scoperto un frantoio ipogeo in via Continelli che aveva una caratteristica assente nella maggior parte dei vecchi frantoi e cioè la presenza di un camino con mattoni in argilla che doveva servire, presumibilmente, ad aumentare la temperatura dell’ambiente allo scopo di mantenere l'olio sempre fluido.

Anche i dintorni di Ostuni sono interessanti. Si trovano infatti cripte basiliane e laure come la Madonna della Nova, una chiesa rupestre del 1531 davanti ad una cripta basiliana; tra gli affreschi della cripta sono suggestivi una dèesis del XIII secolo ed una Madonna che allatta del XVI secolo.
Le campagne ostunesi offrono luoghi di riposo nelle diverse aziende di agriturismo della zona, alcune delle quali interessanti come Lo Spagnulo, una masseria fortificata del XVI secolo. Segnaliamo inoltre un imponente dolmen detto Tavola dei Paladini eretto in contrada Piscomarano assieme a numerose specchie.