I diversi reperti archeologici, in verità poco conosciuti, testimoniano che le origini di Veglie risalgono al tempo dei messapi. Il più importante è senza dubbio il ritrovamento nel 1957 di una tomba messapica il cui arredo funerario, da collocare tra i sec. IV-II a.C., è esposto presso il museo Provinciale "S. Castromediano" di Lecce.
Nel sec. X, ai tempi dell'imperatore bizantino Niceforo Foca II, Veglie fu ripopolata da una piccola colonia di greci, la cui presenza è documentata fino al sec. XIV. Infatti nel 1325 nella prima chiesa parrocchiale dedicata a San Salvatore, ubicata al centro del primo ed antico nucleo del casale di "Velle" e crollata definitivamente nel sec.
XVII officiavano soltanto preti di rito greco. In questo periodo i vegliesi pagavano le decime in favore dell'arciprete della cattedrale di Oria in virtù di una bolla di Carlo II d'Angiò del 1304.

Cratere messapico rinvenuto a Veglie attualmente nel museo di Lecce "Sigismondo Castromediano"		Stemma del Conune di Veglie, già sul pulpito della Chiesa Matrice scultura in legno e oro zecchino del sec. XVIII.

Veglie, dopo essere stata distrutta da Francesco I Del Balzo, duca di Andria, fu infeudata nel 1419 tra i possedimenti di Tristano di Chiaromonte, conte di Copertino, per dote della moglie Caterina Del Balzo-Orsini figli del principe di Taranto Raimondello e della contessa di Lecce Maria d Enghien.
Il feudatario cercò di fortificare con mura la "Terra Veliarum", che rimase sempre facilmente espugnabile, tant'è che l'arme dell'università di Veglie, costituito da una sola bombarda, come afferma Girolamo Marciano nel 1600, "fu inventata dai feudatari come simbolo di apparente non reale fortezza". Le attuali tre palle furono aggiunte nella seconda metà del 1800.

Nel 1468 fu infeudata a Pirro Del Balzo, per dote della moglie Sancia di Chiaromonte, contessa di Copertino.

Dopo la "congiura dei Baroni", con bolla del 1487 di Federico d Aragona, Veglie passò alle dipendenze dirette della corona.

Nel 1494 Veglie fu concessa a Bernardo Granai-Castriota per meriti di guerra; indi nel 1549 ritornò alla "Cesarea Maestà di Carlo V" per essere poi venduta nel 1557 agli Squarciafico, ricca famiglia di mercanti genovesi divenuti nel frattempo conti di Copertino.

Nei secoli successivi, per diritto ereditario si susseguirono come
feudatari i Pinelli, i Pignatelli e i Granito di Belmonte.